Нажимать несколько раз приходится, потому что /cast выполняет все действия в макросе одновременно с приоритетом по порядку. Пример №1: есть предметы 1 и 2, у них нет общего ГКД, команда cast будет прожимать их одновременно. Пример №2: у предметов 1 и 2 общее гкд, команда cast будет стараться выполнить их одновременно, но из-за ГКД не сможет, тогда она начнет выполнение по порядку - сначала предмет 1, потом предмет 2. Я сейчас не буду проверять, должно ли у всех этих итемов/абилок из макроса быть общее/разное друг с другом ГКД, но на пандашоше, видимо, одна из них запускает ГКД для другой. С этим ничего не сделаешь.
Коротко, если читать мою писанину выше не хочешь: забей.